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气相色谱-质谱法测定水产品中的10种含氯苯酚及其盐类的含量

文档作者：符昌雨+，段文锋，施敬文，周静文档来源：上海质量监督检验技术研究院		点击数：	更新时间： 2025年07月20日
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第7卷第7期
2016年7月
食品安全质量检测学报
Jo啪a1 of Food Safe够and Qualit)r
、，01．7 No．7
Jul．．2016
气相色谱一质谱法测定水产品中的1 O种含氯苯酚
及其盐类的含量
符昌雨+，段文锋，施敬文，周静
(上海质量监督检验技术研究院，上海200233)
摘要：目的建立气相色谱．质谱法检测水产品中10种含氯苯酚的含量。方法样品采用lmol／L氢氧化钾
溶液超声提取，经乙酸酐衍生，用正己烷提取后采用气相色谱．质谱法(gas cllromatogr叩hy．mass spec仃ome缸y，
GC—MS)进行检测，以外标法定量。结果10种含氯苯酚在2．O～50．O p∥L浓度范围内具有良好的线性关系，相
关系数r大于0．999，方法定量限为2．5 pg／1【g。空白基质加标回收实验添加浓度分别为2．5、12．5和62．5¨g／kg
时，水产品中lO种含氯苯酚的回收率在85．1％～104．5％之间，相对标准偏差≤5．0％。结论该方法灵敏度、精
密度和定量限均符合实际样品检测要求，可用于水产品中含氯苯酚及其盐类的日常监测。
关键词：三氯苯酚；四氯苯酚；五氯苯酚；水产品；鱼；虾；气相色谱．质谱法
DeterminatiOn Of ten chlOrinated phenols and their salts in aquatic prOducts
by gas chrOmatography-mass spectrOmetry
FU Chang—Yu+，DUAN Wen．Feng，SHI Jing．Wen，ZHOU Jing
(·妨口一g丙口f fnJfff“据D厂Q“口，f纱f以．妒gc打D珂口nd死c愚，lfc乜，R∈岱Pn，．c^，5协口咒g^口f 200233，(境加口)
ABSTRACT：ObjectiVe To establish a method for the detemination of 1 0 kinds of chlorinated phenoIs in aquatic
products by gas chromatography—mass spec仃ometry(GC-MS)．Methods Using ultrasonic extraction，samples were
ex仃acted with 1 mol，L KOH solution，deriVatized with acetic anhydride，and extracted with n—hexane，and then
analyzed by gas ckomato伊apby—mass spectrome仃y(GC-MS)with extemal standard method for quamification．
Result 1’en bnds of chlorinated phenols had good 1inear relationshipin the mge of 2．O～50．0 pg／Lwith correlation
coefficient not less than 0．999．And the limit of quantitation(LOQ)was 2．5“g／kg．The recoveries spike at 3 levels of
2．5，12．5 and62．5 p班g were ranged fbm 85．1％to 104．5 using blank samples as matrix with relative standard
deViations(RSD)less than or equal to 5．0％．Conclusion The sensitivity，precision and LOQ can meet tlle
requirements of detennination of practical samples，which can be applied for the rcgular inspection of chlorinated
phenols and their salts in aquatic promlcts．
1(EY woRDs：妇11loropIlenol；te吮lllo叫lenol；penlachloropl煳ol；aquatic删ucts；fish；s城mp；gas chromatogmphyn
描【ss spectrometry
基金项目：2015～2016质检总局科技计划应用技术研究类项目(2015QK047)
Fund：Supponed by science andTbchnologyPlanApplicationTbchnologyResearchProjects byAQsIQin 2015～2016(2015QK047)．
‘通讯作者：符昌雨，硕士，工程师，主要研究方向为食品安全与检测，E-mail：fIlcy@sqi．o唱．cn
+Correspondi唱author：FU challg-Yu，Master’En酉neer'shan曲aiinstitute of Qual蚵inspection and Tecllnical Research，shan曲ai 200233
China．E—mail：fLlcy@sqi．o唱．cn
万方数据
第7期符昌雨，等：气相色谱．质谱法测定水产品中的10种含氯苯酚及其盐类的含量2853
1 引言
含氯苯酚主要分为三氯苯酚(trichlorophenol，TcP)、四
氯苯酚(te仃achlomphenol，TecP)以及五氯苯酚
(pentachlorophenol，PCP)。TCP共有6种异构体，包括
2，4，6一Tcp、2，3，6一Tcp、2，3，5-Tcp、2，4，5一Tcp、2，3，5一Tcp和
3，4，5．Tcp；四氯苯酚共有3种异构体，包括2，3，5，6一TeCP、
2，3，4，6．TeCP和2，3，4，5．TeCP。含氯苯酚常被应用为术材的
防腐剂、果树的杀虫剂和杀菌剂。在我国PcP曾作为灭钉
螺药被大量使用，但是目前研究发现，含氯苯酚都具有致
癌、致畸和致突变作用，而且结构比较稳定、难降解，在生
物体内易富集。虽然我国2002年规定，水生动物生产中禁
止使用五氯酚钠，但由于其杀菌效果较好，近年来在虾蟹
养殖中仍然被非法使用以杀灭野杂鱼⋯。
目前，三氯苯酚是我国68种优先监测的污染物之一，
PCP已经被列入优先污染物和持久性有机污染物的黑名
单。有研究表明，PCP可以降解为TcP和TeCP【2一”。目前
水产品中已有测定PcP及其盐类的方法[8。1”，但对具有同
样危害的6种TCP及3种TeCP的气相色谱一质谱法还未见
相关报道，故本研究建立了气相色谱．质谱法的检测方法。
目前含氯苯酚的测试方法都需要多次溶剂转换，实验过程
相对复杂，本研究拟建立氢氧化钾溶液直接提取样品的方
法，从而简化实验过程。
2实验方法
2．1仪器与试剂
Agilent 7890N／5975气相色谱质谱联用仪(美国安捷伦
公司)；sIGMA 3K30离心机(德国希格玛公司)；DENVER
INsTRuMENT分析天平(美国丹佛仪器公司)；Heidolph
REAX漩涡振荡器(德国海道夫公司)；SK8210 LHC超声仪
(上海科导超声仪器有限公司)。
正己烷、醋酸酐、氢氧化钾，分析纯，国药集团化学
试剂有限公司；
标准品：PcP(>99．5％)、2，3，5，6-Tecp(>99．5％)、2，3，4，6一
Tecp(>98％)、2，3，4，5一Tecp(>98％)、2，4，6一Tcp(>99％)、2，3，6一
Tcp(>99％)、2，3，5-Tcp(>98．6％)、2，4，5-Tcp(>99．5％)、2，3，4一
Tcp(>98％)、3，4，5．Tcp(>98％)，购于上海普誉科贸有限公司。
材料：鲫鱼、鲳鱼、扇贝、海瓜子、鱿鱼、草鱼和虾，
为市售。
2．2实验方法
2．2．1标准溶液的配制
10 m∥mL标准储备液：准确称取各标准品0．1000 g，
用丙酮定容到10 mL，分别于．10℃下保存。
100“g／mL混合标准中间液：准确吸取上述标准储备
液各0．1 mL于10 mL容量瓶中，用丙酮定容至刻度，于
．10℃下保存。
1000¨g／mL混合标准工作液：准确吸取上述混合标
准中间液0．1 mL于10 mL容量瓶中，用丙酮定容至刻度，
于一10℃下保存。
标准曲线制备：分别准确吸取10、20、50、100和250
此的上述标准工作液，加入到l mol／L氢氧化钾溶液35
mL，加人5 mL正己烷，加入2mL乙酸酐漩涡振荡2 min，
以5000“min离心2min，上层正己烷溶液为标准待测样
液。
2．2．2仪器条件
(1)色谱条件
色谱柱为HP一5Ms弹性石英毛细管色谱柱(30 m×O．25
mm，0．25 pm)；载气流量(氦气)为1．0 mL／min；不分流进样；
进样口温度：250℃；进样量：l此。程序升温：100℃保持1
min；以20℃／min速率升至140℃；以3℃／min升至
160℃，；以lO℃／min速率升至200。C；以40℃／min速率
升至280℃，保持2min。
(2)质谱条件
电子轰击源(elec仃on impact ion sollrce，EI)；电离能70
ev；四级杆温度150℃；离子源温度230℃；传输线温度
280℃；检测方式为选择离子监测。
2．2_3样品前处理
将样品去骨后，取可食部分，切成不大于2 cm×2 cm×
2 cm的小块，用组织匀浆机搅拌成糜状，准确称取4．O g样
品(精确到0．0001 g)置于50 mL具塞离心管中，加入15mLl
mol／L氢氧化钾溶液，盖紧瓶盖涡旋振荡1 min后超声1 h，
90℃烘箱2 h，取出冷却到室温，然后以5000 r／min离心
5min，将氢氧化钾提取液转入另一50 mL具塞离心管中，
加入1 mol／L氢氧化钾溶液10 mL，盖紧瓶盖涡旋振荡1
min，以5000“min离心5 min，重复上述操作再提取1次，
合并3次氢氧化钾提取液，加入2 mL乙酸酐，加入5 mL
正己烷涡旋振荡2 min，以5000 r／min离心1min，取上清液
待测。
3结果与讨论
3．1提取方法的选择
目前国内对含氯苯酚的测定，主要有2种前处理方法
【12。1”，一种是往样品中加酸，使含氯苯酚及其盐类都转化
成含氯苯酚，然后通过有机溶剂提取，再以碳酸钾溶液萃
取有机溶剂中的含氯苯酚，加入乙酸酐衍生，再通过有机
溶剂提取进样。另一种是往样品中加酸，使含氯苯酚及其
盐类都转化成含氯苯酚，经水蒸气蒸馏后，采用碳酸钾收
集蒸馏液，然后通过乙酸酐衍生，加入有机溶剂提取。
有文献资料表明[121，含氯苯酚亦可以通过碱性溶液
提取，使含氯苯酚及其盐类都转化成含氯苯酚盐类，而含
氯苯酚盐类易溶于水，向碱性溶液中加入乙酸酐衍生，加
万方数据
2854 食品安全质量检测学报第7卷
入正己烷提取进样。
因此设计3种提取方法，向空白样品中加入0．25嵋
含氯苯酚标准溶液，分别测试加标回收率，结果见表1。结
果显示，氢氧化钾提取法对10种含氯苯酚的回收率和精密
度相对较好。
3．2提取时间的选择
乙酸酐使含氯苯酚衍生成酯类物质再通过有机溶剂
提取。因此，有机溶剂提取酯类衍生物的提取时间也是影
响检测结果的一个重要因素。通过向35 mL氢氧化钾溶液
加入25嵋含氯苯酚混标溶液，加入2．0 mL乙酸酐，然后
分别进行涡旋提取0．5、1．0、2．O min以及涡旋2．0 min后
再振荡提取30 min，实验结果见图l。
从图1可以看出，涡旋提取0．5 min的测试结果偏低，
涡旋提取1．0 min、2．0 min和涡旋2．0 min后再振荡30 min，
测试结果基本一致，因此认为涡旋1．0 min已经可以满足
测试要求，但是考虑到实际测试时，样品的基质可能会对
涡旋时间有影响，本方法选择涡旋时间为2．0 Inin。
3．3色谱柱的选择
选用HP．5MS(30 m×O．25 mm，0．25“m)，VF-WAX(30
m×0．25 mm，0．25岫1)，DB-624(30 m×0．25 mm，0．25岬)这3
种不同极性的毛细管色谱柱进行分析比较。结果表明，
vF．wAx和DB一624分离效果较差，HP．5MS能完全分离1 0
种含氯苯酚，峰形对称、定量准确且重现性好。因此，本实
验选用HP．5Ms作为分离柱。
3．4特征离子的选择
含氯苯酚及其盐类被乙酸酐乙酰化后生成乙酸含氯
苯酯，空白样品、标准品和加标样品10种乙酸含氯苯酯选
择离子总离子流图分别见图2～4，3种不同乙酸含氯苯酯的
EI全扫描质谱图分别见图5～7。10种含氯苯酚的保留时间、
定量和定性特征离子见表2。
120
100
80
摹60
40
20
O
O 5 10 l 5 20 25 30 35
mirI
图l 不同提取时间的回收率
Fig．1 Spiked r℃coVeries under di髓rent extract time
表1加标回收率o=6)
ThbIe 1 Results of recoVeries伽=6)
万方数据
第7期符昌雨，等：气相色谱一质谱法测定水产品中的10种含氯苯酚及其盐类的含量2855
Abundanco
900
800
700
600
500
400
300
200
Abundance
45000
40000
35000
30000
25000
20000
l 5000
10000
5000
6 50 7 00 7 50 8 00 8 50 9 OO 9 5010 OOlO 5011 001l 5012 0012 5013 0013 5014 0014 501 5 0015 5016 0016 50
图2空白样品的选择离子总离子流图
Fig．2 TIC of blank sample
Abundance
18000
16000
14000
12000
10000
8000
6000
4000
2000
6 50 7 OO 7 50 8 00 8 50 9 00 9 50 lO 00lO 5011 0011 5012 OOl2 5013 0013 5014 0014 50I 5 0015 5016 0016 50
图3 10种乙酸含氯苯酯标准品的选择离子总离子流图
Fig．3 TIC of l O kinds of chlorinated phenyl ester standards
Time一> 6 50 7 OO 7 50 8 00 8 50 9 OO 9 50 lO 0010 5011 0011 5012 0012 5013 OOl3 5014．OO】4 5015．00l 5 5016．0016 50
图4加标样品的选择离子总离子流图
Fig．4 TIC of spikled sample
万方数据
2856 食品安全质量检测学报第7卷
Abundance
2000
1800
1600
1400
1200
lOOO
800
600
400
200
O
197 8
239 9 5㈧|78。。t·h1⋯15r∽～I II
m／z一>40 50 60 70 80 90 100 llO 120 130 140 l 50 160 170 1 80 190 200 210 220 230 240
Abundance
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
O
m／z一一>
图5 乙酸三氯苯酯的EI全扫描质谱图
Fig．5 EI mass spectrogram of acetate TCP
231 7
60 70 80 90 lOO 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280
Abundance
2500
2000
1500
1000
500
O
图6 乙酸四氯苯酯的EI全扫描质谱图
Fig．6 EI mass spectrogram of acetate TeCP
265 8
166 8 236．7
6j。·。n。W 1确||IlT即1mz。f：I旧307 5
|I|
m／z一> 60 70 80 90 100 lIO 120130 140150160170180190 2002102202302402502602702802903003lO
图7 乙酸五氯苯酯的EI全扫描质谱图
Fig．7 EI mss spec仃09ram ofPCP acetate
万方数据
第7期符昌雨，等：气相色谱．质谱法测定水产品中的10种含氯苯酚及其盐类的含量2857
3．5方法线性与定量限
在线性范围2．0～50．0“g／L内，以定量离子峰面积对
质量浓度作标准工作曲线，得线性回归方程。按10倍信噪
比计算方法定量限，结果见表3。
3．6精密度与回收率
选择有代表性的鲫鱼、鲳鱼、扇贝、海瓜子、鱿鱼、
草鱼和虾空白样品，添加12．5 pg瓜g的10种含氯苯酚标
准溶液进行加标回收实验(见表4)。结果表明，加标回收
率均大于85％。并选择鲫鱼、鲳鱼和扇贝空白样品，每个
样品分别添加3种不同浓度的含氯苯酚标准物质，平行
测定6次，方法回收率为85．1％～104．5％，相对偏差(RsD)
≤5．0％。
4结论
本研究建立了气相色谱．质谱法定量和定性检测水产
品中的10种含氯苯酚及其盐类的方法。以1 mol，L的氢氧
化钾溶液提取，提取液经乙酸酐衍生和正己烷提取，再经
气相色谱．质谱法测定。该方法具有操作简单、回收率高和
精密度好等特点，可广泛应用于水产品中10种含氯苯酚及
其盐类的检测。
表2含氯苯酚的保留时间、定量离子和定性离子
’Ihble 2 Retention time，quantitative ions and qualitatiVe ions of chlorinated phen0Is
表3线性范围、回归方程及定量限
1hble 3 The linear range，Unear equatiOns and limits of detecdOn
万方数据
2858 食品安全质量检测学报第7卷
2，4，6一Tcp
2，3，6-Tcp
2，3，5·Tcp
2，4，5一Tcp
2，3，4-Tcp
3，4，5一Tcp
2，3，5，6一Tecp
2，3，4，6一Tecp
2，3，4，5一Tecp
PCP
参考文献
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12．5 91．5
62．5 95．0
2．5 87．1
12．5 90．0
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62．5 94．3
2．5 88．7
12．5 96．0
62．5 101．3
2．5 90．2
12．5 89．5
62．5 94．7
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62．5 103．1
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2．5 89．0
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62．5 104．O
2．5 90．1
12．5 93．7
62．5 102．O
4．8l
4．5l
3．31
4．01
3．47
4．08
3．15
3．02
2．31
4．90
4．43
3．71
4．00
3．41
3．59
4．15
3．41
2．70
3．92
3．51
2．40
4．5l
4．49
4．47
4．8l
4．24
3．01
3．95
3．31
87．0
99．5
101．7
86．1
97．5
96．2
85．4
91．1
93．7
87．9
92．O
98．2
87．5
97．4
102．2
85．7
90．6
94．1
86．5
96．0
101．9
85．1
91．1
97．7
89．7
96．O
101．8
86．0
94．7
4．90
4．1l
2．90
4．17
4．20
3．55
4．05
3．13
4．32
4．0l
4．75
3．20
4．51
3．47
3．11
4．50
4．61
2．66
4．71
4．10
3．15
4．02
4．19
3．72
4．77
4．19
4．20
4．70
3．52
87．O
86．6
97．1
89．1
91．9
92．3
85．7
93．3
89．2
91．5
89．7
100．2
85．1
89．2
95．1
90．2
95．5
102．3
88．3
87．2
101．7
92．1
89．9
104．5
90．0
89．5
95．1
93．7
96．O
3．91
4．51
4．20
4．07
3．75
4．70
4．11
4．07
4．09
3．18
4．07
4．11
4．38
3．92
4．07
3．97
4．04
4．01
3．55
3．90
1．92
3．70
4．51
2．68
3．71
2．55
3．77
3．17
4．16
2．70 103．8 1．99 101．2 1．86
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(责任编辑：姚菲)
作者简介
符昌雨，硕士，工程师，主要研究方
向为食品安全与检测技术。
E—mail：fucy@sqi．o唱．cn
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